الأكريلي (الحمض-)

اكريلي (حمض)

Acrylic acid - Acide acrylique

الأكريلي (الحمض -)

أحمد الحمصي

الخواص الفيزيائية

الخواص الكيميائية

الحمض الأكريلي acrylic acid أو حمض البروبنويك propanoic acid أو ڤنيل حمض النمل vinyl formic acid أو حمض الأكروليئيك هو حمض عضوي صيغته CH2=CHCOOH، وهو أبسط الحموض غير المشبعة أحادية الكربوكسيل.

يعود تاريخ تحضير حمض الأكريليك مخبرياً لأول مرة إلى عام 1843، ثم تبع ذلك تحضير ميتا أكريلات - وهي ميتا أكريلات المتيل - (إسترميتا الحمض الأكريلي ذي الصيغة( ) مخبرياً عام 1865، ولوحظ أن هذه المركبات تميل إلى البلمرة polymerization. وفي عام 1880قام الكيميائي السويسري غيورغ كالباوْم Georg W. A. Kahlbaum بتحضير بولي متيل الأكريلات، وفي عام 1901 بحث الكيميائي الألماني روم Otto Röhm في الإسترات الأكريلية بدراسته للحصول على الدكتوراه. وكان بولي متيل أكريلات أول بوليمر حضَّره - صناعياً - روم وهاس Haas في عام 1927، وسُوِّق تجارياً على شكل محلول بوليمري ضمن محلول عضوي. وقد حُضِّر خصيصاً لتصنيع الورنيشات والطلاء.

الخواص الفيزيائية

حمض الأكريليك سائل عديم اللون، أكّال corrosive، يتميز برائحة لاذعة، يذوب في كلٍ من الماء والغول والإتر، يتبلمر بوجود الهواء، درجة انصهاره 14 ْس، ودرجة غليانه 141 ْس بضغط 760 ميلي متر زئبقي، كتلته الحجمية 1.06 غرام/سنتمتر مكعب، قرينة انكساره 1.4224، نقطة الوميض flash point °54.44س. وثابت تفككه .

طرائق اصطناع حمض الأكريليك

حُضِّر الحمض الأكريلي بعدة طرق:

1- يمكن تحضيره صناعياً بنزع الماء من حمض β - هدروكسي البروبيون الذي يحضَّر من الإتلين:

وبحلمهة (بالتحليل بالماء hydrolysis) سيان هدرين الإتلين ينتج حمض β - هدروكسي البروبيون:

2 - يستحضر بتفاعل الأستلين مع أكسيد الكربون CO والماء بوجود ملح نيكل أو Ni(CO)4 حفازاً (وسيطاً):

3 - من الأكريلونتريل

ينبغي أخذ الحذر عند إجراء هذا التفاعل؛ إذ إن كلاً من الأكريلونتريل (سيانيد الڤنيل) الداخل في التفاعل وحمض الأكريليك الناتج قابلان للبلمرة.

4 - من البروبلين

يُحضَّر حمض الأكريليك أيضاً بأكسدة بخار البروبلين وتحويله إلى الأكرولئين وأكسدة الأكرولئين في الدرجة 003oس باستعمال بعض المعادن محفّزات مثل الكوبلت Co والمولبدنوم Mo والسيريوم Ce

5 - من إستراته

هذه الطريقة تمنع حدوث بلمرة للمواد الأولية الداخلة في التفاعل كما تتميز بانخفاض درجة غليان كل من الإسترات والأغوال المتشكلة مقارنة بحمض الأكريليك.

ويفضّل - بصورة عامة - إجراء تفاعل تصبّن الإستر لتشكيل الملح الموافق.

وبمعالجة المحلول المائي لأملاح الصوديوم بطريقة الاستشراب اللوني (كروماتوغرافيا) التبادل الشاردي لإزالة إيون الصوديوم ويُزال الراتنج بالترشيح ومن ثم الحصول على حمض الأكريليك على شكل محلول مائي.

6 - طريقة كاشف غرينيار

توجد طريقة أخرى تقوم على معالجة كاشف غرينيارCH2=CH-MgX بثنائي أكسيد الكربون لتشكيل حمض الأكريليك:

الخواص الكيميائية

التفاعلات الكيميائية لحمض الأكريليك نوعان: تفاعلات الزمرة الكربوكسيلية، وتفاعلات الرابطة المزدوجة.

تفاعلات الزمرة الكربوكسيلية

يمكن التنبؤ بتفاعلات الزمرة الوظيفية لحمض الأكريليك بالسيطرة على شروط التفاعل لمنع تداخل الرابطة المزدوجة وذلك لإعاقة تفاعل البلمرة باستخدام مثبطات ملائمة وبالعمل في درجات حرارة منخفضة بحسب ما يتطلبه التفاعل.

1 - يعطي التفاعل مع الأسس في محلول مائي أملاحاً، وتكون الأملاح الناتجة أثبت من الحمض نفسه مما يؤدي إلى نتائج مفيدة في تحضير البوليمرات.

2 - ينتج كلوريد الأكريلويل acryloyl chloride من تفاعل كلوريد الثيونيل مع حمض الأكريليك.

3 - ينتج من معالجة حمض الأكريليك ببلا ماء حمض الخل بلا ماء حمض الأكريليك.

وكذلك يمكن الحصول على بلا ماء الحمض بمعالجة أكريلات الصوديوم بكلوريد الأكريلويل:

4 - تشكل الإسترات

تتشكل الإسترات من تفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الأغوال بوجود حفّاز ودرجات حرارة مرتفعة.

5 - يعطي الحمض مع أكسيد الإتلين ضمن شروط مناسبة أكريلات هدروكسيل إتِيل hydroxylethyl acrylate

6 - يؤدي تفاعله مع الديازومتان إلى تشكل الإستر المتيلي (أكريلات المتيل)

تفاعلات الرابطة الثنائية (المزدوجة)

لتوضيح تفاعلات حمض الأكريليك ومشتقاته التي تتضمن رابطة مزدوجة فقد مثل المونومير(أحادي الحد) بالصيغة العامة CH2=CH -COX حيثُ X قد تكون زمرة OR، ONa، Cl، OH وتمثل R جذراً ألكيلياً.

1 - البلمرة: وهي التفاعلات الأكثر أهمية لحمض الأكريليك.

2 - تفاعل دلز -ألدر Diels - Alder حيثُ تتشكل حلقات مستبدلة:

3 - ضم الهالوجين بشكل كمي إلى الإستر في درجة حرارة الغرفة.

4 - ضم الحموض الهالوجينية :HX

ينضم كلوريد الهدروجين HCl وبروميد الهدروجين HBr بشكل كمي إلى إسترات حمض الأكريليك في درجة حرارة 25°س .

5 - ضم سيانيد الهدروجين

يمكن ضم سيانيد الهدروجين إلى إسترات الألكيل لإنتاج مشتقات 3 - سيانو.

6 - ضم الأغوال الأولية والثانوية إلى الإسترات الأكريلية باستعمال الأسس القوية حفّازات (وسطاء).

يستعمل حمض الأكريليك في مجالات عديدة يذكر منها: الدهان والنسيج والمواد اللاصقة والبلاستيك والمنظفات، والورق وتطويف الفلزات وأحبار الطباعة ومعالجة الجلود والتزليق. ينبغي توخي الحذر عند استعمال حمض الأكريليك لأنه قابل للاشتعال فعندما يسخن يلتهب، وهو يتبلمر بسرعة عند ارتفاع درجة الحرارة وتكوِّن أبخرته مع الهواء مزيجاً متفجراً. ويؤدي التعرض لأبخرة الحمض إلى تهيج شديد للعينين وللجلد، كما يؤدي إلى التهابات.

يُخزن حمض الأكريليك في مكان بارد، جيد التهوية، في درجة حرارة 14 ْس، ويجب استعماله بحذر وحيطة. يلبس قناع واقٍ للوجه ونظارة واقية للعينين ولباس مطاطي يحمي كامل الجسم، وعند الإصابة تُغسل العينان جيداً بالماء، وتغسل المنطقة المصابة من الجلد بالماء والصابون ثم تعالج المناطق المصابة بالمراهم.

التصنيف : الكيمياء العضوية

النوع : الكيمياء العضوية

المجلد: المجلد الثاني

رقم الصفحة ضمن المجلد : 0

آخر أخبار الهيئة :

البحوث الأكثر قراءة

اصدارات الموسوعة العربية

أسماء الباحثين

هل تعلم ؟؟

• - هل تعلم أن الأبلق نوع من الفنون الهندسية التي ارتبطت بالعمارة الإسلامية في بلاد الشام ومصر خاصة، حيث يحرص المعمار على بناء مداميكه وخاصة في الواجهات

• - هل تعلم أن الإبل تستطيع البقاء على قيد الحياة حتى لو فقدت 40% من ماء جسمها ويعود ذلك لقدرتها على تغيير درجة حرارة جسمها تبعاً لتغير درجة حرارة الجو،

• - هل تعلم أن أبقراط كتب في الطب أربعة مؤلفات هي: الحكم، الأدلة، تنظيم التغذية، ورسالته في جروح الرأس. ويعود له الفضل بأنه حرر الطب من الدين والفلسفة.

• - هل تعلم أن المرجان إفراز حيواني يتكون في البحر ويتركب من مادة كربونات الكلسيوم، وهو أحمر أو شديد الحمرة وهو أجود أنواعه، ويمتاز بكبر الحجم ويسمى الش

• هل تعلم أن الأبسيد كلمة فرنسية اللفظ تم اعتمادها مصطلحاً أثرياً يستخدم في العمارة عموماً وفي العمارة الدينية الخاصة بالكنائس خصوصاً، وفي الإنكليزية أب

• - هل تعلم أن أبجر Abgar اسم معروف جيداً يعود إلى عدد من الملوك الذين حكموا مدينة إديسا (الرها) من أبجر الأول وحتى التاسع، وهم ينتسبون إلى أسرة أوسروين

• - هل تعلم أن الأبجدية الكنعانية تتألف من /22/ علامة كتابية sign تكتب منفصلة غير متصلة، وتعتمد المبدأ الأكوروفوني، حيث تقتصر القيمة الصوتية للعلامة الك

شراء النسخة الورقية