تربينات

Terpenes -

 التربينات

التربينات

التربينات والتربنتين

التربينات وشبيهات التربينات

استعمالاتها

البنية والاصطناع الحيوي

تصنيف التربينات

التربينات Terpenes صف كبير ومتنوع من المركّبات العضوية، ينتجها العديد من النباتات وخصوصاً الصنوبريات، وكذلك يفرزها بعض الحشرات مثل النمل الأبيض وبعض أنواع الفراشات. تكون التربينات عادة شديدة الرائحة؛ وهي من ثمّ تحمي النباتات التي تنتجها بدرء الطفيليات التي تتعدى عليها.

التربينات والتربنتين:

تُعدّ التربينات المكوّن الرئيس للتربنتين turpentine. بل إنّ كلمة تربينات مشتقة أصلاً من كلمة تربنتين. والتربنتين مائع يحصل عليه من تقطير راتنجات بعض الصنوبريات، ويستعمل عادة مذيباً ومادةً أولية في الاصطناع العضوي، ويتكون بصورة رئيسة من أحاديات التربينات حيث يضم بصورة رئيسة ألفا-بينين alpha-pinene وبتا-بينين beta-pinene.

التربينات وشبيهات التربينات:

إنّ العديد من التربينات مركّبات هدروكربونية عطرية. ويكمن الفرق بينها وبين شبيهات التربينات terpenoids في أنّ التربينات مركّبات هدروكربونية (فحوم هدروجينية)، في حين تضم شبيهات التربينات مجموعات وظيفية إضافية. إذ عندما تخضع التربينات إلى تعديل كيميائي عن طريق الأكسدة أو إعادة ترتيب الهيكل الكربوني يُحصل على شبيهات التربينات. وقد يلجأ بعض الباحثين أحياناً إلى تعميم استعمال مصطلح التربين ليضمّ شبيهات التربين كلها. وتُعرف شبيهات التربينات أيضاً باسم شبيهات الإيزوبرين isoprenoids.

استعمالاتها:

تُعدّ التربينات وشبيهات التربينات المكوِّنات الرئيسة للزيوت الأساسية essential oils التي ينتجها العديد من النباتات والأزهار. وتُستعمل الزيوت العطرية على نطاق واسع منكهات طبيعية للأطعمة، فضلاً عن استعمالها عطوراً في صناعة العطور، كما تستعمل أيضاً في الأدوية التقليدية والبديلة مثل المعالجة بالروائح aromatherapy. تسهم التعديلات التركيبية ومشتقات التربينات وكذلك شبيهات التربينات في توسيع مجال أصول الروائح aromas المستعملة في صناعة العطور وكذلك المنكهات المستعملة ضمن المضافات الغذائية. ويُعدّ فيتامين أ A مثالاً على التربينات.

فضلاً عن دور التربينات بصفتها منتجات نهائية عند العديد من الكائنات، فإنها تُعدّ لبنات البناء الأساسية التي تصنعها حيوياً الكائنات الحية كلها تقريباً. فالستيروئيدات steroids -على سبيل المثال- هي مشتقات من التربينات تسمى السكوالين squalene triterpene.

تطلق الأشجارُ التربيناتِ بصورة نشطة في الأجواء الدافئة لاستمطار السحب cloud seeding طبيعياً، ومن ثمّ تعكس هذه السحب ضوء الشمس؛ مما يسمح للغابة بتنظيم درجة حرارتها.

وقد أظهرت الأبحاث أنّ الكثير من التربينات مبيدات زراعية طبيعية بامتياز، وهي من ثمّ مبيدات صديقة للبيئة.

البنية والاصطناع الحيوي:

تُعدّ التربينات مشتقة من وحدة الإيزوبرين ذات الصيغة الجزيئية المجملة. والصيغ الجزيئية الأساسية للتربينات هي مضاعفات من ، وتشير n إلى عدد وحدات الإيزوبرين المرتبطة. وتُعرف هذه باسم قاعدة الإيزوبرين isoprene rule أو قاعدة . يمكن لوحدات الإيزوبرين أن ترتبط بعضها ببعض "رأس إلى ذيل" لتشكّل سلاسل خطية، أو يمكن أن تترتّب؛ لتشكّل حلقات. وعليه يمكن عدّ الإيزوبرين واحدة من وحدات البناء الطبيعية (الشكل1).

الشكل (1) جزيء الإيزوبرين.

لا يساهم الإيزوبرين مباشرة في عملية الاصطناع الحيوي للتربينات، وإنما عن طريق أحد شكلين مركّبين مشتقين منه، هما إيزوبنتنيل البيروفسفات isopentenyl pyrophosphate وثنائي متيل أليل ثنائي الفسفات dimethylallyl diphosphate. وهكذا تتكوّن التربينات بيولوجياً من اتحاد جزيئين من حمض الخل لتكوين حمض اﻟمِفالونيك mevalonic acid ، ثم يتحوّل هذا الأخير إلى إيزوبنتنيل البيروفسفات الذي يحوي خمس ذرات كربون.

تصنيف التربينات:

مع نمو سلاسل وحدات الإيزوبرين فإنّ التربينات الناتجة تُصنّف وفقاً لعدد وحدات الإيزوبرين في الجزيء، وتجري إضافة سابقة prefix تشير إلى عدد وحدات الإيزوبرين المكوِّنة لجزيء التربين. وهكذا يُلفى: هيمي-تربينات (أنصاف التربينات) hemiterpenes، مونو- تربينات (أحادي التربينات) monoterpenes، سيسكي-ربينات (أحادي ونصف التربينات) sesquiterpenes، دي- تربينات (ثنائي التربينات) diterpenes، السيس- تربينات (ثنائي ونصف التربينات) sesterterpenes، تري تربينات (ثلاثي التربينات) triterpenes، تترا-تربينات (رباعي التربينات) tetraterpenes. وتُصطنع هذه التربينات جميعها عن طريق إنزيم اصطناع التربين terpene synthase. ويلخص الجدول (1) هذا التصنيف مع تحديد عدد وحدات الإيزوبرين المكوِّنة للتربينات، وما يوافقها من ذرات الكربون.

الجدول (1)

التصنيف عدد وحدات الإيزوبرين عدد ذرات الكربون الهيمي-تربينات أو أنصاف التربينات 1 المونو-تربينات أو أحادي التربينات 2 السيسكي-تربينات أو أحادي ونصف التربينات 3 الدي-تربينات أو ثنائي التربينات 4 السيس-تربينات أو ثنائي ونصف التربينات 5 التري-تربينات أو ثلاثي التربينات 6 التترا-تربينات أو رباعي التربينات 8

أمثلة عن التربينات:

- الهيمي-تربينات: تتألف من وحدة إيزوبرين وحيدة. يمكن عدّ الإيزوبرين بحد ذاته أنه الهيمي- تربين، ولكنّ مشتقاته المحتوية على أكسجين مثل البرنول وحمض الإيزوفليريك isovaleric acid هي من شبيهات الهيمي- تربينات.

- المونو-تربينات: تتألف من وحدتين من الإيزوبرين، ولها الصيغة الجزيئية: ؛ مثل الجيرانيول Geraniol والكارفون Carvone والميرسين Myrcene (الشكل2).

الشكل (2) أمثلة عن المونو- تربينات

- السيسكي-تربينات: تتألف من ثلاث وحدات إيزوبرين، ولها الصيغة الجزيئية . يذكر منها حمض الأبيتك Abietic acid والفارمزول Farmesol والسكوالين Squalene (الشكل3).

الشكل (3) أمثلة عن السيسكي-تربينات

- الدي- تربينات: تتألف الدي-تربينات من أربع وحدات من الإيزوبرين، ولها الصيغة الجزيئية . يذكر منها السمبرين Cembrene والرِتينول (فيتامين أ) Retinol (الشكل4).

الشكل (4) أمثلة عن التري- تربينات

يمن الأتاسي

مراجع للاستزادة: - R. T. Morrison & R. U. Boyol ، الكيمياء العضوية، ترجمة صالح القادري، فاروق قنديل، محمد سليمان، المركز العربي للتأليف والترجمة والنشر، دمشق2000 . - F. Heusler, The Chemistry of the Terpenes,Andesite Press 2017. - G. R. Kisholn, et al., Natural Products, Springer, 2013. - J. O&https://mail.arab-ency.com.sy/scitech/details/169769#39;Leary, The Terpene Book, Ultraviolet Publishing 2021.

---

- التصنيف : الكيمياء والفيزياء - النوع : الكيمياء والفيزياء - المجلد : المجلد السابع مشاركة :